Thường thì ít ai so sánh nhiệt độ sối của este với andehit hoặc xeton vì có khá trường hợp đặc biệt và biến thiên trái qui luật. Đa số nhiệt độ sối của xeton>andehit>este ( số C tương đương trong khoảng xác định)
Theo em được biết thì hiệu ứng liên hợp pi:)-p xảy ra khi có sự xen phủ obital liên kết pi:) và obital p. Điều kiện để xảy ra hiệu ứng liên hợp nói chung là các obital pi:)-pi:), pi:)-p phải cách nhau 1 liên kết sigma, các nguyên tử có obital tham gia liên hợp phải nằm trên cùng 1 mặt phẳng để đảm bảo cho trục các obital p tham gia liên hợp song song với nhau. Tuy nhiên em thắc mắc là có một số trường hợp các nguyên tử có obital p tham gia liên hợp lại là lai hóa sp3. Khi đó các obital tổ hợp lại tạo thành obital lai hóa định hướng theo đỉnh của 1 tứ diện đều. Như vậy thì nó sẽ đâu còn obital p để tham gia liên hợp, và đồng thời nguyên tắc liên hợp cũng bị phá vỡ. :24h_053: Vd như: nguyên tử O gắn với H trong acid carboxylic sẽ tham gia liên hợp với nguyên tử C và O có liên kết đôi với nhau. Nhưng nếu O lại lai hóa sp3 thì làm sao có thể liên hợp được. Vậy phải chăng O gắn với H đó không lai hóa ??? Mong mọi người giải thích rõ cho em.
Phản ứng của anh Duy có vẻ hay hơn. Mọi người thử nhận biết câu này xem. 3,4-đimetyl-hex-3-en và 3,4-đietyl-hex-3-en (không kể đồng phân hình học)
O đó sp2 chứ sp3 cái gì ?
Cái O liên kết đôi với C là lai hóa sp2, còn cái O liên kết với H là lai hóa sp3 mà anh. Anh xem lại giúp em nhé.
Xem gì nữa? zero phán đúng rồi, cái này cơ bản mà.
Cậu cứ vẽ liên hợp p(O-H)-pi:) (C=O) ra thì thấy hai Oxygen này bản chất liên kết gần tương tự nhau, làm gì phân rõ rạch ròi sp2 với sp3 chứ :nguong (
@Tớ move topic này sang “Lý thuyết phổ thông” nhá.
Vứt cái quan niệm cứng ngắc cứ oxy hai liên kết đơn là sp3 đi, điều đó chẳng mấy khi đúng đâu.
Mặt khác đừng có ôm VB hay lai hóa vào để mà giải thích bản chất phân tử, có rất nhiều trường hợp lý thuyết này cho kết quả… trật lất. VB chỉ là một lý thuyết thất bại, được đem vào giảng dạy trong nhà trường để cho học sinh hình dung được liên kết nó thế nào thôi. Thời đại này và những năm tiếp sau là thời của MO cơ.
Trời đất ơi! Họ mang cái thuyết đó đi dạy cho bọn em. :020: Sao họ không chú thích thêm là cái thuyết này không còn dùng được nữa cho bọn em biết :020: Số mình rõ đen đi kiếm sách Hóa vô cơ của Hoàng Nhâm mỏi cả mắt mà không có, hình như trong đó có đề cập đến MO thì phải. Nản dễ sợ Mấy anh có cuốn nào nhập môn MO thì send cho em với! :nguong (
Có 1 câu trắc nghiệm như sau: Phát biểu nào sau đây là sai A. Acid acrylic mạnh nhất trong dãy đồng đẳng của nó B. Acid acrylic mạnh hơn acid propionic C. Acid acrylic mạnh hơn acid benzoic D. Acid acrylic có thể làm mất màu dung dịch Br2
Rõ ràng câu A, D là đúng khỏi phải bàn cãi nữa. Vấn đề còn lại là so sánh tính acid của 3 acid acrylic, propionic và benzoic. Theo em thì trong phân tử của 2 acid acrylic và benzoic có sự liên hợp. Khi đó, e sẽ được dịch chuyển về phía O có liên kết đôi. Trong acid benzoic, nhóm phenyl có +C lớn hơn nhóm vinyl trong acid acrylic cho nên liên kết giữa O và H của benzoic sẽ kém phân cực hơn và tính acid của benzoic sẽ yếu hơn acrylic. Trong phân tử acid propionic có nhóm alkyl thể hiện tính +I nhưng không mạnh bằng tính +C của nhóm vinyl của acrylic cho nên độ phân cực của liên kết O với H trong propionic sẽ lớn hơn acrylic. Vậy nên acid propioic mạnh hơn acrylic.
Kết luận đáp án là B Tuy nhiên câu này em làm sai, đáp án của họ là C. Mọi người giải thích cho em với!
Cho bạn số liệu cụ thể luôn: pKa( propionic acid)=4,87>pKa ( acrylic acid)=4,26> pKa( benzoic acid)=4,17 C là đáp án đúng, bạn lý luận như thế hơi rối, không cần phức tạp như thế. Acid acrylic có nhóm rút electron–> H linh động hơn so với C2H5COOH nên tính acid phải mạnh hơn.
Bạn sai cơ bản rùi.Ở CH2=CH-COOH không gốc HC không hề có liên hợp nào cả.Nếu có thì chỉ có ở gốc cacbonyl.Nhưng khi so sánh tính axit ở đây thì liên hợp ở trong gốc cacbonyl chẳng có ảnh hưởng gì cả. trong C6H5COOH thì gốc HC là 1 hệ liên hợp pi bền vững đương nhiên sẽ hút e mạnh hơn so với CH2=CH-.Chính vì thế mà C6H5COOH có tình axit mạnh hơn. Còn việc so sánh tính axit của CH2=CH-COOH và CH3-CH2-COOH chỉ cần hiệu ứng cảm ứng là đủ để so sánh không cần phải làm như bạn .Thân!! Để hiểu rõ hơn vấn đề này bạn nên tìm vài cuốn sách của Nguyễn Hữu Đĩnh ,Đỗ Đình Rãng về mà tìm hiểu thêm.Đây toàn là sách của chương trình Đại Học thôi.
Hi, Thường các bạn bậc Phổ Thông chưa nắm chắc hoàn toàn, hoặc đôi khi tiếp cận sai vấn đề, nên cá nhân mình, khi các bạn thảo luận không nên phán nhau là “sai cơ bản”. :24h_078: Đợi lên ĐH hay khi tốt nghiệp hẳn chém nhau :24h_124:
Những điều mình highlight đỏ trong bài post của phưong79 là sai trầm trọng. :batthan (
Hệ liên hợp luôn xuất hiện khi các nối đôi tiếp cách hoặc electron tự do tiếp cách nối đôi. Do vậy, trong các phân tử carboxylic trên sẽ có hai dạng liên hợp là pi:)-pi:) và p(electron)-pi:). Mỗi loại cụ thể thế nào thì các bạn chắc cũng biết.
Tính acid được đánh giá dựa trên độ phân cực của liên kết O-H (đây chính là mấu chốt làm nhận định của dinhtuan2212 sai).
Trong nhóm carboxylic, độ phân cực liên kết O-H bị chi phối mạnh bởi hệ liên hợp p(O)-pi:)(C=O). Độ cộng hưởng (liên hợp) càng mạnh thì liên kết O-H càng phân cực –> tính acid càng cao.
Sự liên hợp của mạch H,C làm giảm khả năng -R(hay -C) của nhóm carbonyl đối với liên kết O-H. Nhưng tính -I của carbon bất bão hoà lại làm tăng khả năng phân cực của O-H.
=> acrylic acid và benzoic acid có tính acid lớn hơn propanoic acid do tính -I quyết định (vì có carbon bất bão hoà - nhóm hút e ở gần).
So sánh cặp acrylic acid và benzoic acid thì mọi hệ liên hợp đều tương tự nhau, -I cũng tương tự. Ta chỉ còn xét đến yếu tố độ bên anion (sau khi bứt hydrogen linh động). Khi đó anion hình thành từ phân tử benzoic acid sẽ bền hơn do mạch liên hợp kéo dài –> điện tích được chia sẻ nhiều tâm –> năng lượng giảm.
Nhưng sự chênh lệch tính acid của benzoic acid và acrylic acid là rất nhỏ. :24h_124:
Hơi dài dòng tí. :chui (
“Khi đó anion hình thành từ phân tử benzoic acid sẽ bền hơn do mạch liên hợp kéo dài –> điện tích được chia sẻ nhiều tâm –> năng lượng giảm.”
Điều này em không đồng tình. Tuy mạch liên hợp là có kéo dài, nhưng em nghĩ điện tích âm ở oxi thì không giải tỏa được vào mạch, chỉ giải tỏa được với Oxi ở bên cạnh thôi - chỉ có 2 công thức cộng hưởng. Điện tích được giải toả vào mạch chỉ là 1 phần nhỏ do hiuệ ứng cảm :24h_066: Bài toán của bạn dinhtuan hoàn toàn là dùng phương pháp loại trừ, bởi vì đáp án C với học sinh phổ thông khó mà biết đúng hay sai, chỉ phần lớn là công nhận. Thậm chí giải thích bằng các hiệu ứng I, C… thấy 2 chất này khá giống giống nhau, khó mà nhận xét được cái nào mạnh hơn nếu không có pKa =.=
Đây là 1 câu hỏi trắc nghiệm ông thầy dạy Hóa trên trường bọn em ra. Hy vọng thi đại học sẽ không có mấy câu như thế này. Không thì chắc chết quá ! :24h_113: Em đồng tình với cách dùng phương pháp loại trừ, bởi 2 acid benzoic và acrylic đúng là khó so sánh ( số liệu cụ thể cũng chỉ hơn kém nhau không đáng kể ) Em muốn hỏi thêm một vấn đề nữa. :015: Trong phân tử của acrylic thì vừa gốc CH2= vừa thể hiện hiệu ứng +C nhưng vừa thể hiện hiệu ứng -I. Vậy ảnh hưởng của 2 hiệu ứng này đối với nhau là như thế nào, cái nào mạnh hơn? Và tính +C của gốc CH2= với phenyl phải chăng là như nhau hay có cái mạnh hơn cái kia ? (em có nghe nói là phenyl mạnh hơn CH2= ) :kham (
Oh, thanks Duy nhé. Mình ẩu quá, lúc đầu cũng nghĩ chỉ có hai công thức cộng hưởng, nhưng nghĩ tất cả orbital p(pi:)) đều đồng phẳng nên việc lan toả điện tích có thể xảy ra. Nhưng dù sao mình thiếu sót do không rèn luyện, mà lại viết nhanh quá, nên không chú ý khía cạnh liên hợp.
Mình đề xuất ý kiến khác nhé. Như đã đồng ý, hai chất benzoic acid và acrylic acid rất khó so sánh, thực tế các số liệu pka cho thấy hai phân tử này gần ngang nhau.
Nhưng benzoic acid có thể ảnh hưởng độ phân cực O-H thông qua hiệu ứng không gian (loại 2 - mất tính phẳng hệ liên hợp), tuy yếu vì do ortho-hydrogen gây ra. Chính vì giảm tính phẳng liên hợp, nên hệ liên hợp p(O)-pi:)(C=O) trở nên tốt hơn => tính acid cao hơn.
Có vẻ luận điểm này êm hơn nhỉ.
Bài này xài O3 đi sau đó cho vào thử iodofom là ra ngay.
Hả, học MO sớm dễ hỏng người lắm em ạ. Cứ bình tĩnh xài VB và … ép cho nó đúng thì thôi!(Phổ thông thì chỉ cần thế thui) Còn muốn xài MO thì cứ nghiên cứu Hoàng Nhâm ấy, chỉ cần hiểu được cách tổ hợp MO theo mức năng lượng và bỏ quách cái tổ hợp PT sóng đi. Nếu sau này còn theo ngành Hóa lên ĐH thì hãy tìm hiểu thêm nhé.
[b]Theo như em được biết thì trong hợp chất hữu cơ có hai loại đồng phân.
- Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân cấu hình (Đồng phân lập thể)
Trong đó, đồng phân lập thể bao gồm đồng phân hình học và đồng phân quang học.
Em muốn hỏi về cách biểu diễn các đồng phân quang học của một hợp chất hữu cơ và sự khác nhau giữa đồng phân quang học và đồng phân hình học.
Mong mọi người sẽ giúp đỡ[/b]
Trước khi hỏi những kiến thức cơ bản như thế này thì nên cầm quyển sách lên đọc trước đi bạn. Ngay cả quyển sách như tài liệu giáo khoa chuyên giành cho các học sinh lớp chuyên Hóa cũng viết khá đủ. Tập 2 của quyển “Một số vấn đề chọn lọc …” cũng nêu. Còn nếu muốn tìm hiểu kĩ hơn thì có quyển “Cơ sở Hóa học lập thể” - GS-TSKH Đặng Như Tại. :24h_077:
Nếu em là học sinh lớp 10 vừa lên 11 và những cuốn sách mà anh (Chị) [???] nêu lên ở trên, em đã tìm nhiều lần mà không có thì sao ạh ??? [Chỗ em không đầy đủ sách chuyên cho lắm ]