Tính acid của cacboxylic

Cho em hỏi mấy câu này 1.Tại sao acid cacboxylic dạng cis có tính acid mạnh hơn dạng trans 2.Tại sao gốc acid có nối ba lại mạnh hơn có nhóm halogen 3.Dạng đồng phân lập thể nào đặc trưng hay gặp ở acid chưa no.Cho VD

Đây

  1. Dạng cis nào, trong vòng no hay trong anken ?
  2. Vì nối ba có khả năng rút e mạnh hơn. Điều này được giải thích là MO của nối ba gần với hình cầu nên khả năng tác dụng của hạt nhân lớn hơn
  3. Dạng cis, như axit oleic trong tự nhiên chủ yếu là cis (trans là axit elaidic ít gặp). Điều này được giải thích là dạng cis có cấu trúc sắp xếp mạng tinh thể tốt hơn trans

trong anken đó anh

Ở cis anken thì nó có sự đẩy Van der Waals giữa nhóm COOH và gốc R ở vị trí cis làm nhóm COOH đi ra khỏi mặt phẳng liên hợp C = C - C = O . Lúc này nhóm C = C sẽ không thể gây +C nữa (do mất phẳng là mất liên hợp) nên sẽ gây -I, điều này làm tăng tính acid. Ngoài ra nếu R là gốc có khả năng tạo được liên kết hydro (như OR hay là một nhóm COOH khác) thì anion base liên hợp sẽ được bền hóa bằng liên kết này làm tăng tính acid