So sánh tính axit và nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ

..:: HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH -SPECIALIZED CHEMISTRY NỀN TẢNG HỮU CƠ - FUNDAMENTAL ORGANIC CHEMISTRY
1

So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong HCHC.Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.

  1. Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H ( hidro) : Là khả năng phân ly ra ion H(+) của hợp chất hữu cơ đó.
  2. Thứ tự ưu tiên so sánh :
  • Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử linh động ( VD : , …) hay không. -Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các HCHC đó là gố đẩy điện tử hay hút điện tử.
  • Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử ( hyđrocacbon no )thì độ linh động của nguyên tử hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm. +Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử ( hyđrocacbon không no ,hyđrocacbon thơm ) thì độ linh động của nguyên tử hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng. 3.So sánh tính axit ( hay độ linh động của nguyên tử ) của các hợp chất hữu cơ khác nhóm chức…Tính axit giảm dần theo thứ tự: Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > > Phenol > > Rượu.
  1. So sánh tính axit ( hay độ linh động của nguyên tử ) của các hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức… -Tĩnh axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon( HC) sau : Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no . -Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử ( gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit giảm dần theo thứ tự : gốc càng dài càng phức tạp ( càng nhiều nhánh ) thì tính axit càng giảm. -Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa các nhóm hút điện tử(halogen ) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau :
  • Cùng 1 nguyên tử halogen , càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm .
  • Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự : từ lớn đến nhỏ Hết !

Phương pháp so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ

  1. Định nghĩa : Nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi bão hòa trên bề mặt chất lỏng bằng áp suất khí quyển.
  2. Các yêu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ. Có 2 yếu tố ảnh hưởng đên nhiệt độ sôi là khối lượng phân tử của HCHC và liên kết hiđro của HCHC đó.
  3. So sánh nhiệt độ sôi giữa các hợp chất.
  • Nếu hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro thì chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn. -Nếu các hợp chất hữu cơ có cùng nhóm chức thì chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì nhiệt độ sôi cao hơn.
  • Chất có liên kết hiđro thi có nhiệt độ sôi cao hơn chất không có liên kết hiđro. -Nếu các HCHC có các nhóm chức khác nhau thì chất nào có độ linh động của nguyên tử lớn hơn thì có nhiệt độ sôi cao hơn nhưng 2 hợp chất phải có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau.
2

mọi người ơi cho em hỏi tính axit của ankan và amin no cái nào mạnh hơn ạ?

3

Tất nhiên là amine hơn rồi. Để đơn giản mình hỏi bạn NH3 và CH4 cái nào base mạnh hơn? Khi mà, NH3 + Na(Li,K,…) –> NaNH2; trong khi CH4 thì không thể.

4

nhưng NH3 là amin vô cơ.mình muốn mọi người so sánh dùm mình C2H5NH3 và C3H8 cơ.theo hiệu ứng í.cảm ơn mọi người thật nhiều

5

Vô cơ và hữu cơ âu cũng chỉ là cái tên gọi. Về bản chất thì, sự khác nhau giữa NH3 và CH4 trong tính axit không khác gì những đồng đẳng của nó cả. Và thực tế thì, C2H5NH2 tính axit mạnh hơn C3H8. Ở đây giải thích chỉ đơn thuần là chênh độ âm điện, còn hiệu ứng gì nữa. Cùng gốc R thì rõ ràng hiệu ứng ở đây là như nhau. Cùng là +I. Tương đương với: giải thích vì sao tính acid của C2H5OH mạnh hơn của C3H8.

6

anh ơi cho em hỏi về nhiệt độ sôi ấy thì diện tích bề mặt của chất có quyết định phần nào đến nhiệt đọ sôi không ạ??? em thấy mấy tài liệu cũng có nhắc đến vần đề này !

7

mình nghĩ diện tích bề mặt có liên quan độ lờn của tương tác cảm ứng, cụ thể gọi là lực phân tán Lơnđơn đấy.Diện tích bề mặt càng lớn,tương tác cảm ứng cang lớn,chất có nhiệt độ sôi cang cao.Dó là lý do tại sao trong các đồng phân thì đồng phân nào gần với dạng hình cầu nhất thì có nhiệt độ sôi nhỏ nhất.Chi tiết bạn nên xem hóa lí để hiểu rõ hơn.

8

Cho e hỏi tính acid của acid acetic- acetoaceton- aceton- cái nào mạnh hơn.

9

Tính axit Aceton < Acetoaceton < Acid acetic. Vì acetoaceton có 2 nhóm CO cách nhau 1 nhóm CH2 -> hiện tượng Enol hoá xảy ra mạnh với 2 lí do:

  • Liên kết C=C liên hợp với liên kết C=O
  • Nhóm HO của enol tạo thành tạo được liên kết H với nhóm CO (vòng 5 cạnh-bền). Tính acid của acetoaceton mạnh hơn etylic, nhưng vẫn yếu hơn acid acetic rất nhiều! Thân!
10

Thanks a Phúc!!! Vậy nếu so với adehyt acetic thì acetoaceton cũng sẽ yếu hơn hả a???

11

CH3CHO có tính acid không? Chắc chắn là yếu hơn acetoaceton rùi! (nó mạnh hơn C2H5OH, em lấy đó mà so sánh) Thân!

12

E nghĩ andehyt cũng có tính acid chứ a…nhất là HCHO đó. Vậy tính acid sẽ được sắp xấp theo thứ tự: R-OH, R-CHO, RCOR, R COOH…

13

Ai bày cho bạn cái này? Andehit và xeton có tác dụng với Na không? Không tác dụng với Na thì làm sao có tính axit (hay nói cách khác là vô cùng yếu)! Bạn xem lại đi nhé!

14

Tính axit liên quan đến sự tách H+, andehit (xeton) có H alpha linh động do có hiệu ứng +H với điện tử pi của nhóm C=O nên tính axit là ở H alpha(enolat + H+ ). Còn rượu hay axit thì tính axit liên quan đến việc tách H+ ở nhóm -OH. Sự linh động của H alpha ko bằng H trong liên kết O-H. Thực chất nhóm C=O vẫn bị hoạt hóa bởi Na theo kiểu radical (trong các phản ứng vòng hoá),đây chỉ là phần thêm vào ko liên quan đến việc giải thích trên

15

Những ý trên chỉ là trả lời cho các bạn THPT (có nâng cao chỗ đixeton). Còn ở bậc ĐH thì có khác, ví dụ như glory nêu 1 phần ở trên. Các bạn có thể xem thêm ở đây: http://chemvn.net/chemvn/showthread.php?t=12238

16

Nếu hợp chất hữu cơ cùng nhóm chức liên kết với gốc hidrocarbon không no nhưng các gốc là đồng phân của nhau, thì phải so sánh như thế nào? Ví dụ: so sánh tính acid của các hợp chất sau:(1) CH3CH=CHCH2COOH, (2) CH3CH2CH=CHCOOH, (3) CH2=CHCH2CH2COOH