Các nhóm +C: thường các nhóm này còn đôi điện tử không liên kết hay cặp e chưa sử dụng. VD: -O (trừ) ; -S (trừ) ; -OH ; -SH ; -SR ; -NH2 ; -NR2 ; F ; Cl ; Br … Đáng chú ý là ở hầu hết các nhóm có hiệu ứng +C đều có hiệu ứng –I ở những mức độ khác nhau, vì vậy mỗi nhóm thế luôn thể hiện một hiệu ứng tổng quát bao gồm cả hai lọai hiệu ứng đó. Vì vậy đối với một nhóm thế ta cần phân biệt tính đẩy e nói chung và tính đẩy e chỉ trong mạch liên hợp. VD: CH3O- là nhóm thế đẩy e nói chung và cả cả khi nói riêng về mặt liên hợp. Trong khi đó nhóm hal là nhóm hút e nói chung, chúng chỉ đẩy e khi ở trong hệ liên hợp. Qui luật: nguyên tử mang điện tích âm có hiệu ứng +C mạnh hơn nguyên tử tương tự không mang điện. VD: -O (trừ) > -OR Nguyên tử của những nguyên tố thuộc cùng chu kì nhỏ, nguyên tố càng ở bên phải, lực +C của các nguyên tử càng nhỏ. VD: -NR2 > -OR > -F Có thể giải thích dễ dàng dựa vào độ âm điện. Đối với những nguyên tử của những nguyên tố thuộc trong cùng một phân nhóm chính thì càng xuống dưới lực +C càng giảm. VD: -F > -Cl > -Br > -I -OR > -SR > -SeR Có hai hướng giải thích được công nhận: +càng ở phía dưới phân nhóm chính, số lớp tăng làm cho bán kính nguyển tử tăng, khả năng xen phủ với obitan pi của hệ để tạo cộng hưởng yếu. +Cũng có thể giải thích theo hiệu ứng I pi: có nghĩa là dựa vào độ âm điện, hiệu ứng I pi cũng làm định hướng pứ electronphin của vòng vào các vị trí ortho- , -para . Khi xét với nhóm hal, ta thấy tuy hal định hướng vòng ở các vị trí ortho- ,para- nhưng mặt khác nó làm cho vòng kém họat hóa, hal là những nhóm thế được xếp vào nhóm thế phản họat hóa. Chính vì vậy ở đây nếu ta dùng độ âm điện với hiệu ứng I pi giải thích thì chính xác hơn. Tóm lại, tùy trường hợp mà ta có thể dùng hướng này hoặc hướng kia để giải thích, miễn sao cho hợp lí nhất với thực nghiệm, vì hóa học là môn khoa học thực nghiệm. Các nhóm –C: Đa số các nhóm –C đều chưa no.VD: -NO2 ; -CHO ; -COR ; … Thường các nhóm có hiệu ứng –C đều có thêm hiệu ứng –I nên tính chất hút e của chúng càng mạnh. Với các nhóm thế chưa no với cấu tạo chung –C=Z , Z càng về bên phải trong cùng một chu kì nhỏ thì hiệu ứng –C càng tăng. VD: -C=O > -C=NR > -C=CR2 Trong hai nhóm tương tự nhau nhóm nào có điện tích dương lớn hơn thì lực +C cũng lớn hơn. -C=NR2 (cộng) > -C=NR
[ +Cũng có thể giải thích theo hiệu ứng I pi: có nghĩa là dựa vào độ âm điện,
Em chưa hiểu ý này, anh BM có thể nói rõ được không?
http://www.compchem.hcmuns.edu.vn/chemvn/showthread.php?t=113 bạn vào đây tham khảo thêm về hiệu ứng I pi, hoặc nếu có điều kiện, bạn có thể tham khảo thêm cuốn Cơ sở lí thuyết hóa hữu cơ của thầy Thái Dõan Tĩnh, ở phần hiệu ứng cảm ứng có kể cho chúng ta cũng khá rõ, có cả phần định lượng lực nữa. Chúc bạn học tốt!!!
anh ơi cho em hỏi sao em thấy nhóm =O có lúc nó có hiệu ứng -C, có lúc là +C. chẳng biết sao nữa. và1 câu nữa: nhóm thế halogen khi đính vào nhân benzen thì nó có 2 hiệu ứng là -I và +C. vậy nó ưu tiên cái nào hơn?? please help me !!!
em tham khảo thêm ở đây, http://www.compchem.hcmuns.edu.vn/chemvn/showthread.php?t=500 có gì trao đổi thêm. còn về trường hợp nhóm C=O thì anh thấy hầu hết là hiệu ứng -C cơ mà. em có thể post 1 trường hợp cụ thể lên rồi thảm luận tiêp. :chaomung
e cũng ko biết nữa, chỉ nghĩ thế này: trong nhóm >C=O thì cặp e tự do của O sẽ đẩy e electron pi của nói đôi và gây ra hiệu ứng +C…? sẵn tiện cho em hỏi có phải -O- luôn có hiệu ứng -I ko? hay là có cả +C…
Em đang học lớp mấy thế !!! Cái này em cần đọc kĩ hơn rùi đó !!! hai lone-pair trên O nó nằm cùng mặt phẳng xichma hay vuông góc mặt phẳng xichma của hệ vậy !!! Học lại một chút về resonance effect đi ! Tài liệu tham khảo tốt nhất cho PTTH là cuốn TQS solo với Thái Doãn Tĩnh ! theo BM là vậy !!!
sẵn tiện cho em hỏi có phải -O- luôn có hiệu ứng -I ko? hay là có cả +C…
ko hẵn -O- luôn có hiệu ứng -I, đơn cử trường hợp của phenol thôi là đủ !!! :nhau ( Chúc em học tốt nhé !!! :sacsua (
Nó có +C trong cái chất này CH2=CH-COOH (bực quá, tự dưng đi tong cái chemwin, chả hiểu sao nữa :bepdi( ) + hay -C chỉ là so sánh thôi :bachma ( Hè hè, để em thi đội tuyển đã, thi đỗ thì bàn tiếp, thi trượt thì…vĩnh biệt chemvn, em thi đại học cho khỏe :ot (
hả, thiệt sao !!??? nó +C trong chất đó hả súng ống???
:ho ( :treoco ( ặc, để xem lại hè hè, cái đấy là C=C có +C mới đúng :die ( Còn muốn nó có +C chắc phải đặt C=O cạnh C(+) :noel6 (
truì, thằng này làm anh hết hồn, cái đó mà dám nói là =O gây hiệu ứng +R à !!! Chúc thằng em thi tốt nhé !!! Thi ko tốt mắc mớ gì tới chemvn mà mi ko tham gia nữa hả !??? :mohoi (
He he, sửa bài rồi :biggrin: Còn thi trượt thì bỏ hóa học, rửa tay gác kiếm chứ sao anh :biggrin:
hiệu ứng +R là gì vậy anh, nghe lạ quá?? vậy là nếu O nối với C= hoặc hệ liên hợp thì nó sẽ có hiệu ứng +C…!? còn 1 điều nữa : nhóm C=C gây ra 2 hiệu ứng phải ko anh -C và +C , vậy trong TH nào thì hiệu ứng nào sẽ xảy ra ?? …kiến thức nông cạn, cần học hỏi nhiều…
hahaha, chẳng có gì lạ cả, theo anh, dùng kí hiệu R để chỉ hiệu ứng liên hợp là chuẩn nhất !!! thế thôi !!! Cái vụ này đã một lần tranh luận bên olympiavn, em qua đó rồi tự rút ra nhận xét nhé !!!
vậy là nếu O nối với C= hoặc hệ liên hợp thì nó sẽ có hiệu ứng +C…!?
Trùi, sai rùi, nói thế mà ko hiểu à, =O ko bao giờ (theo anh được biết) thể hiện hiệu ứng +R, chỉ có hiệu ứng -R thôi !!! Còn trường hợp như thằng súng ống nói thì anh ko chắc đâu nhé, vì theo anh biết, khi có nhóm -R (cụ thể là nhóm C=O) sẽ làm giảm độ bền gốc Carbocation).
còn 1 điều nữa : nhóm C=C gây ra 2 hiệu ứng phải ko anh -C và +C , vậy trong TH nào thì hiệu ứng nào sẽ xảy ra ??
Nhóm C=C cũng như vòng benzene là những nhóm lưỡng tính, khi đính với thằng hút e thì nó đẩy e, khi đính với thằng đẩy e thì nó hút e, thế thôi !!! chúc vui !!! :noel2 (
theo mình thì C=C có hiệu ứng -I mới đúng
vì tính AXIT CỦA C2H5COOH<C2H4COOH
theo mình thì C=C có hiệu ứng -I mới đúng vì tính AXIT CỦA C2H5COOH<C2H4COOH
đề nghị bạn ko câu bài nhé !!! hai bài post của bạn có thể tóm lại chỉ một bài thôi !!! đúng như bạn nói, số liệu về các acid trên như sau: acid propanoic: 4.874 acid propenoic: 4.247 C=C có hiệu ứng –I, ở trường hợp trên, ta có thể giải thích là do Csp2 có độ âm điện cao hơn, nên tính acid của propenoic cao hơn propanoic, thế thôi ! Nhưng lưu ý, về hiệu ứng liên hợp (ở trên mình nói về hiệu ứng liên hợp chứ ko phải cảm ứng, nên ko thể nói mình ko đúng, đọc kĩ nhé !), C=C thể hiện hiệu ứng lưỡng tính ! Hiệu ứng –I ở C=C thể hiện yếu hơn rất nhiều so với hiệu ứng liên hợp, mặc dù liên hợp nó cũng chỉ là lưỡng tính. Ví dụ ! Cis-2-butenoic acid: 4.44 Trans-2-butenoic acid: 4.676 3-butenoic acid: 4.68
pentanoic acid: 4.842 2-pentenoic acid: 4.70 3-pentenoic acid: 4.52 4-pentenoic acid: 4.677 Ta để ý các dữ liệu trên, sẽ thấy qui luật: propenoic acid > cis(trans)-2-butenoic acid > 2-pentenoic acid lúc này, C=C lại thể hiện hiệu ứng liên hợp với C=O mạnh hơn hiệu ứng cảm.