Những pứ tạo thành carbocation

Trước tiên chúng ta cần biết những phản ứng cơ bản có thể tạo ra cacbocation.

1)Phân cắt liên kết C-X :

a)Phân cắt liên kết C – Hal:
Điều kiện tốt nhất để sự phân cắt dị li xảy ra là: +Hal có khả năng hút e mạnh. +Ion cacbôni sinh ra phảI có cấu tạo tương đốI bền +Dung môi có khả năng ion hoá cao VD: triphênylclometan là một chất rắn kết tinh, không màu, không tan trong nước và dễ tan trong dung môi hữu cơ cho dung dịch không màu ( benzen, cloroform, v.v…) và không dẫn điện. Thế nhưng khi hoà tan vào anhidrit sunfurơ lỏng, triphênylclometan cho ta một dung dịch màu vàng và dẫn điện do sự phân li: Phản ứng phân li trên có thể xảy ra ngay trong các dung môi không phân cực như benzen, tetracloruacacbon…

b)Phân cắt liên kết C – OH: Liên kết C – OH rất khó phân li thành cacbôcation và anion hidroxyl, ví dụ như triphênylcacbinol là một chất không màu trung tính, cho ta những dung dịch không màu trong benzen vì nó không phân li, trong SO2 (sunfurơ) lỏng thì nó phân li rất yếu. thế nhưng trong H2SO4 (axitsunfuric) đặc hay axít fomic nó phân li mạnh cho ta những dung dịch màu vàng da cam. Quang phổ của dung dịch này giống quang phổ của dung dịch (C6H5)3C-Cl ( triphênylclomêtan ) trong SO2 lỏng vì cũng tạo ra cacbôcation triphênylmêtyl. Các ancol béo bậc cao cũng có khả năng tạo ra ion cacboni trong axit sunfuric đặc

c)Phân cắt liên kết C – C:
Liên kết C – C nói chung khó phân li thành ion. Tuy nhiên những dẫn xuất thơm của mêtan như tetraphenylmetan hay dimetyldiphenylmetan… có thể tạo ra những dung dịch do có sự phân li thành ion cacboni. So sánh quang phổ electron của dung dịch trimetylcacbinol trong H2SO4 đặc vớI dung dịch trimetylphênylmetan ngườI ta đi đến kết luận trimetylphênylmetan bị phân cắt thành cation tecbutyl.

d)Một số chất khác như este của axít vô cơ mạnh ROSO3H, ROSO2Ar ( những số 3 và 2 đều viết thụt xuống nha các bạn, cố gắng đọc giùm) hoặc hợp chất azô trong những điều kiện thích hợp cũng có thể phân li thành cacbôcation. Thí dụ:
2) Các pứ cộng vào nốI đôI tạo thành cacbôcation:

a)Cộng proton vào nốI đôi của anken: khi có mặt axít mạnh, anken có thể cộng hợp proton tạo thành cacbôcation Nếu ion này ít bền nó sẽ chuyển hoá ngay: Để chứng minh cacbôcation có sinh ra từ anken ngườI ta so sánh phổ electron của 1,1-diphenyletylen và của metyldiphenylcacbinol cùng trong môi trường axit. kết quả cho thấy ahi dung dịch này có phổ khả kiến rất giống nhau, điều đó chứng tỏ cả hai đều tạo ra cacbôcation metyldiphenyl metyl Dung dịch izobutylen trong axit sunfuric đặc cũng có phổ giống hệt phổ của dung dịch trimêtylcacbinol trong cùng môi trường.

b)Cộng proton vào nhóm cacbonyl: Các and và xeton anpha, bêta chưa no vớI độ liên hợp cao , có khả năng kết hợp vớI proton tạo thành cacbocation chứa nhóm hydroxyl ở ngay nguyên tử cacbon trung tâm, những ion này có màu và thực chất là những cacbocation liên hợp. pứ trên cũng là một pứ halôcrôm. Trong số các pứ tạo thành ion cacboni chúng ta còn phảI kể đến các quá trình tạo thành các hợp chất thơm không có vòng benzen như ion tropili, triphênylxiclôpropenili, dication tetraphenyl-xyclobutenili…

chả sao cả, lâu quá nó die thoai ! Mình ko giữ lại những bản sao lưu này nữa ! Có gì anh em đọc sách rùi thảo luận ở đây ! http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch6-2-1.html

:ngu9 (