HSAB theory !

Dùng thuyết vân đạo biên để tìm hiểu thuyết acid base cứng mềm (HSAB): Khi xét đến acid base cứng mềm, thì qui luật donor và acceptor phải được hiểu và xét một cách linh động. Như BM đã giới thiệu trước, khả năng donor (ta tưởng tượng như một base) càng dễ khi HOMO có năng luợng càng cao, nguợc lại, khả năng acceptor (ta tưởng tượng như một acid) càng mạnh khi LUMO có năng lượng càng thấp. Điều đó có nghĩa là nếu HOMO có năng lượng thấp cũng như LUMO có năng lượng cao đều khó donor và acceptor, không đúng !!! Trước khi giải quyết chỗ không đúng này, ta hãy lượt qua một chút về priciple of hard and soft acids and bases: Pearson là người đã khởi nguyên lí acids bases cứng mềm (HSAB), nội dung nguyên lí như sau: Acid cứng thì có thể phản ứng tốt với base cứng, còn acid mềm có thể phản ứng tốt bới base mềm. Ta quan sát table một số acid và base cứng mềm thông dụng:

Một số acid base cứng mềm thông dụng Nhận xét: +các acid hay base cứng đều có mật độ điện tích lớn, có thể là do bán kính nhỏ, cũng có thể do điện tích lớn. +Thường thì các acid cứng là các cation của nguyên tử hay nhóm nguyên tử có điện tích lớn (Al3+ , Cr3+ …) hoặc có bán kính nhỏ (Li+, H+, Na+, K+ …), các ion này thường của các nguyên tử có độ âm điện nhỏ. +Tương tự với các base cứng, là các anion của nguyên tử hay nhóm nguyên tử có mật độ điện tích lớn, thường là do bán kính nhỏ hay điện tích lớn. Các ion này có độ âm điện lớn. Chính những đặc điểm trên, ta có thể dự đóan vân đạo của acid cứng (LUMO) có năng lượng cao, còn năng lượng của base cứng (HOMO) có năng lượng thấp. Chính vì vậy sự tổ hợp của acid cứng và base cứng mang tính ionic, phụ thuộc và sự chênh lệch năng lượng của HOMO và LUMO (Ei), có liên quan đến độ mạnh của liên kết. Năng lượng của LUMO càng cao, acid càng cứng, tương tự với base.

fig : MO của NaF +Trong khi các acid mềm và base mềm thì ngược lại, đó là các ion có mật độ điện tích nhỏ, tức là bán kính lớn, hay điện tích nhỏ. +Thường thì các acid mềm là các cation của nguyên tử của nguyên tố chuyển tiếp, mang điện tích nhỏ nhưng bán kính rất lớn. +Còn các base mềm là các anion có bán kính lớn, có hoặc không có điện tích (benzene, ethylene…). Cả acid mềm và base mềm đều là những ion có độ âm điện nhỏ, nên năng lượng xuất phát khi tổ hợp của các orbital gần như ngang nhau, nên liên kết có bản chất cộng hóa trị, liên quan đến độ mạnh của liên kết thông qua giá trị Exm:), acid càng mềm khi LUMO càng thấp, còn base càng mềm khi HOMO càng cao.

fig : MO của hydrogen Ứng dụng mô hình của acid base cứng mềm để giải quyết bài toán nucleophile và electrophile trong organic chemistry. Với HOMO là nucleophile, LUMO là electrophile, ta có phương trình thu gọn từ phương trình 2-7 đã giới thiệu ở trên:

fig : equation thu gọn Sở dĩ ở third term, ta thay các năng lượng Er và Es bằng các năng lượng HOMO và LUMO, vì tất cả các tương tác giữa các cặp orbital khác đều có sự chênh lệch năng lượng lớn (Er khác Es), nên mức độ đóng góp của third term là không đáng kể. Tương tự acid base cứng mềm, đối với các nucleophile và electrophile, năng lượng của HOMO càng cao, nucleophile càng mềm, năng lượng của LUMO càng cao, electrophile càng cứng. Kết quả tính tóan của mấy ông trùm được mô tả trong bảng sau:

fig : table độ cứng và mềm của các nucleophile và electrophile Đến đây thì có lẽ ai cũng làm quen được với khái niệm các acid, base, electrophile hay nucleophile cứng, mềm. Ứng dụng của những lí thuyết này rất rộng, rất nhiều, và hầu như chúng ta chỉ có thể tìm thấy cái hay của nó khi biết được ứng dụng của nó thôi !!! BM sẽ giới thiệu một vài ứng dụng nhỏ của HSAB nhé !!! Còn nữa, nhưng khoảng vài ngày nữa mới post, chứ post nhiều một lúc anh em ko đọc kịp, topic sẽ nhàm chán !!! :noel4 ( Chúc vui !!!

1.Xét phản ứng đặc trưng của ion cyanide: Chắc hẳn có nhiều người trong chúng ta đã được làm quen với phản ứng sau:

cyanide ion có hai tâm nucleophile là N và C, nên phản ứng trên có thể xảy ra theo hai chiều hướng, vậy nó xảy ra thế nào nhỉ ??? Đây được coi là phản ứng điển hình của những ai học HSAB: xét hai tâm nucleophile, ta thấy tâm N cứng hơn, tâm C mềm hơn (điều này xưa như trái đất ai cũng biết), vậy nếu tác nhân là electrophile cứng thì tấn công vào N, còn tác nhân electrophile mềm thì tấn công vào C. Phản ứng trên là phản ứng SN2 , khi qua giai đọan transition state, I là một nhóm khó bứt (leave), nên điện tích hiệu dụng trên C lúc đó sẽ yếu, vì thế tâm C của Et trong trạng thái transition là mềm, vì thế phản ứng ưu tiên tấn công vào tâm nucleophile C của nhóm CN- . Nhưng bây giờ anh em buồn, muốn phản ứng phải xảy ra theo chiều hướng (2), thì phải tìm cách nào đó làm cho tâm C của nhóm Et trong transition state có điện tích cao hơn (dương điện hơn), dễ thôi, chúng ta chỉ cần cho một ít ion Ag+ vào, và phản ứng sẽ tiến triển như sau:

Ag+ sẽ lôi kéo I- bứt ra, để lại một điện tích dương lớn ở Carbon, lúc đó tâm C trở nên cứng hơn, và chiều hướng phản ứng lúc này đương nhiên phải ưu tiên vào tâm N của CN- thôi.! Một ví dụ khác nữa nhé, xét sự tổ hợp MO của enolate ion để từ đó dự đóan khả năng, chiều hướng phản ứng của ion với các tác nhân nucleophile hay electrophile.

fig : So sánh hai hệ thống orbital phân tử của allyl anion và enolate ion Nhìn vào kích thước của các lope (mức độ đóng góp của các AO hình thành MO tương ứng) trong enolate ion, ta biết được hơi bị nhiều chuyện: +Đối với các hard electrophile, phản ứng ưu tiên tấn công vào O, do ta nhìn vào lowest energy MO, thấy rằng mức độ đóng góp của O là vô địch. Mà phản ứng với hard electrophile thì xảy ra với lowest energy MO, nên tâm phản ứng O được ưu tiên. +Đối với các soft electrophile, phản ứng ưu tiên tấn công vào C2, vì ở HOMO thứ hai C có mức độ đóng góp lớn. Có ai thắc mắc là làm thế nào ta có được giản đồ này không nhỉ ??? Nếu có thì cũng dễ thôi, đọc lại những bài về HMO (MO Huckel) để biết cách tính tóan định lượng mức độ đóng góp của các AO hình thành MO, đến khi quen rồi, ta chỉ cần nhìn là có thể định tính được một số hệ thống đơn giản (từ từ dzòai quen thui !!!) +Còn đối với một soft nucleophile thì theo BM, có lẽ phản ứng ưu tiên xảy ra ở C1 (do hiếm gặp phản ứng này nên phải nói phiến diện theo ý mình, có gì sai anh em cũng dễ thông cảm !) Đó là về enolate ion. Trong phản ứng với alkyl halide chẳng hạn, ta có tốc độ (khả năng) phản ứng khác nhau khi nhóm R khác nhau:

đi từ trái qua phải, tâm C ở alkyl halide cứng dần, nên khả năng Et tấn công vào C2 của enolate ion giảm dần. Đến đây có thể nói là đã hoàn tất Hsab theory trên nèn l1 thuyết chưa tính toán, còn nếu tính toán nữa thì e rằng điều kiện của BM ko có, vì đọc chả hiểu cái chi mô cả ! cái này phải đợi một thời gian đi hỏi sư phụ thêm đã !!! :hocbong ( Chúc anh em viết được thêm nhiều bài cho 4rum !!!

anh có thể viết thêm vài ví dụ về thuết này được ko? sau em thấy thuyêt này hơi khó hiểu. hay anh có thể lấy ví vụ RO- và HO- của phản ứng Tishchenko và cannizzaro giải thích theo cơ chế này được ko anh? làm phong phú thêm cho các bạn cùng tham gia topic nay thêm sôi đọng nhé anh!

Đọc một lần ko hiểu thì nhiều lần em ha ! Hầu hết các topic trong box simulation and modelling organic chemistry đều từ một lý thuyết FOs theory ra cả ! Em cố đọc hoàn chỉnh tất cả topic, lấy topic FOs theory làm nền tảng nhất (đọc trước) sẽ hiểu hết các topic còn lại !

Còn về câu hỏi Tishchenko và cannizzaro thì đây là một câu đố mà anh muốn dành cho các bạn mới nghiên cứu về FOs theory ! Thân !

huynh ơi mấy cái acid, base, electrophile hay nucleophile cứng, mềm này phức tạp quá? vậy huynh có thể lấy ví dụ thêm về khi nào thì sử dụng acid, base cứng mềm và khi nào thì sử dụng electrophile hay nucleophile cứng, mềm? huynh có thể nêu lên có trường hợp nào ngoại lệ hay ko? huynh cho em hỏi có phải tính thân hạch và tính base của RO- và của HO- biến thiên song song ko? vậy giữa RO- và HO- cái nào là nucleophile cứng, mềm hơn cái nào? cái nào là base bas cứng, mềm hơn cái nào? theo huynh ở tren có nói thì RO- và HO- lá base cứng vạy cái nào cứng hơn cái nào? tại sao? cam ơn anh BM nhiều nha. thầy em cũng có dạy trong môn tổng hợp hưu cơ nhưng nói sơ ko hà?

Hai cái này có tương đồng với nhau đâu mà hỏi kì thế ! khi nó là acid (base) thì nó là acid (base) theo các định nghĩa đã học (Lewis, Brontest …), còn nucleophile (electrophile) là một chất có tâm thân hạch (thân điện tự)

huynh cho em hỏi có phải tính thân hạch và tính base của RO- và của HO- biến thiên song song ko?

Biến thiên là sao, tính base của HO- là constant mà !

vậy giữa RO- và HO- cái nào là nucleophile cứng, mềm hơn cái nào? cái nào là base bas cứng, mềm hơn cái nào?

Cái này rất đơn giản, đọc kĩ một tí bài trên sẽ trả lời được, khái niệm cứng hơn của nucleophile là sao, phải so sánh cái gì để so sánh tính cứng của nó !?

theo huynh ở tren có nói thì RO- và HO- lá base cứng vạy cái nào cứng hơn cái nào? tại sao?

Tương tự tính nucleophile mới trả lời !

Thân !

[QUOTE=bluemonster]Hai cái này có tương đồng với nhau đâu mà hỏi kì thế ! khi nó là acid (base) thì nó là acid (base) theo các định nghĩa đã học (Lewis, Brontest …), còn nucleophile (electrophile) là một chất có tâm thân hạch (thân điện tự)

theo lewis thì base là chất có khả năng nhường đôi điện tử (nucleophile) còn acid là chất có khả năng nhận đôi điện tử (electrophile) phải ko nè, vaayj thì nó phải có liên quan phải ko huynh?

Biến thiên là sao, tính base của HO- là constant mà !

đồng ý là tính base của Ho- là constant nhưng cái em hỏi là giữa RO- và HO- theo cô em dạy là tính base và tính thân hạch nó biến thiên song song khi cùng 1 nguyên tố mang cặp điẹn tử thì tính base và tính thân hạch của RO- mạnh hơn HO-.

cô em còn dạy trong cùng 1 chu kỳ thì tính base và tính thân hạch cũng biến thiên song song như chu kì 2. còn trong 1 phân nhóm thì tính base và tính thân hạch biến thiên ngược chiều nhau. vd như nhóm halogen

cho em hỏi vậy chất thân hạch hơn chất khác vậy tính thân hạch nó có cứng hơn chất khác ko?

đồng ý là tính base của Ho- là constant nhưng cái em hỏi là giữa RO- và HO- theo cô em dạy là tính base và tính thân hạch nó biến thiên song song khi cùng 1 nguyên tố mang cặp điẹn tử thì tính base và tính thân hạch của RO- mạnh hơn HO-.

Khi đã đọc qua HSAB theory, gần như nên lãng quên đi khái niệm base và nucleophile mạnh, mà thay vào đó bằng từ “tương thích”. Tất nhiên ít nhất ở topic này ta dùng khái niệm tương thích, quên đi khái niệm mạnh yếu thường dùng. Vì sao thì đọc ở trên sẽ thấy rõ hơn !

cô em còn dạy trong cùng 1 chu kỳ thì tính base và tính thân hạch cũng biến thiên song song như chu kì 2. còn trong 1 phân nhóm thì tính base và tính thân hạch biến thiên ngược chiều nhau. vd như nhóm halogen

Hòan tòan đồng ý, cái này là những khái niệm cơ bản trong hóa học, đặc biệt hóa học hữu cơ !

cho em hỏi vậy chất thân hạch hơn chất khác vậy tính thân hạch nó có cứng hơn chất khác ko?

Cứng tương thích cứng, mềm tương thích mềm ! nhớ nhé !

để sôi động topic này em xin gởi bài tập nhờ anh BM giải giúp? giải thích kỹ dùm em nhe ! BÀI 1 CH3-CH(Br)-CH3 + CH(COOR)2 ---->? TẠI SAO CH3-CH(Br)-CH3 + C2H5O- ------>?

BÀI2:

-CH2-CO-C(CH3)2-CH2-CH2-Br —LDA–Et2O—> đóng vòng nội phân tử công thức vẽ mới được mà em lại ko biết co phần mềm winrar sory tải tren google !

Nếu theo như mình hiểu về HSAB thì có lẽ là thế này nè. Phản ứng thứ nhất thì tạo ra anion bất định vị trên cả C và O trong đó trên C thì mềm hơn, Br cũng khả mềm nên khi phản ứng nó sẽ chọn C và phản ứng xảy ra theo SN2 còn phản ứng thứ 2 do O cứng còn Br mềm vả lại O- có tình bazo lớn nên phản ứng thứ 2 ưu tiên phản ứng tách E2. Còn phản ứng thứ 3 nếu giải thích đóng vòng thì nó cũng đóng vòng trên nguyên tử C thứ nhất là theo thuyết HSAB ,thứ 2 là do thuận lợi về năng lượng liên kết hình thành( nếu tạo ở O thì liên kết pi là giữa C và C kém bền hơn so với sự hình thành ở C vẫn giữ nguyên C=O bền hơn nhiếu)

Phản ứng thứ nhất xảy ra theo SN2 do có sự giải tỏa điện tích âm trên toàn hệ malonat làm tăng năng lượng của HOMO nên đây sẽ là một bazơ mềm sẽ tấn công vào liên kết C-X là một axit mềm. Phản ứng thứ hai là E2 do EtO- là một bazơ cứng sẽ có khả năng tấn công theo kiểu ngắt hydro trên liên kết C - H (liên kết này có LUMO lớn nên đây sẽ là một axit cứng) Phản ứng thứ ba thì cũng tương tự phản ứng thứ nhất, ở đây ưu tiên yếu tố nội phân tử do tạo vòng 6 cạnh bền và giảm yếu tố năng lượng (năng lượng đưa hai đầu phản ứng của cùng một phân tử đến gần nhau luôn luôn bé hơn năng lượng đưa hai đầu phản ứng của hai tiểu phân khác nhau)

hi hi ! mình cũng ko giỏi về cái này lắm. nhưng mà pư 1 và 2 thì zero làm dúng rồi còn pứ 3 thì chỉ đúng 1 phần hà nó sẽ tạo ra hoặc là vòng 6 hoặc là vong 5 +đối với trường hợp vòng 6 để cho C-alkyl hóa xảy ra, vân đạo p ở alpha- carbon phải thẳng hàng với lk C-Br trong dạng hình học tuyến tính kết hợp với trạng thái chuyển tiếp SN2. khi vòng được đóng là vòng 6, dạng hình học này đạt được và sự đồng hóa tạo cyclohexanon xay ra.

Gợi ý: đóng vong 5 là do xảy ra pư trên O chúng ta cùng cố gắng nhé!

đáng lẽ có hình vẽ cho các bạn dễ hiều nhưng ko biết cách post hình sory nha

Hêhê, ko đọc kỹ đề, mạch chính chỉ 5C mà nhìn ra 6C thì cũng lạ ^^ Theo Baldwin thì để sự đóng vòng xảy ra được đối với enolat này thì nó phải là endo - exo - tet. Kết quả là thu được vòng 5 cạnh

chắc tại do Zero không để ý thôi chứ đóng vongf ở C hay O đều là vòng 5 cạnh mà . Nhưng ý bạn hỏi nó cho ra 2 sản phẩm là bình thường trong hóa huu cơ thôi nhưng mà mình cứ nghĩ là xác định sản phẩm chính rồi giải thích chứ giải thích các sản phẩm tạo thành thì dễ hơn rồi mà

nói vậy thì nói làm gì? 1 nó là cho ra vong 6 cạnh như nói của zero 2cho ra vong 5 canh 1 sp duy nhát 1 trong 2 tùy vào cấu hình của nó bạn a! :phuthuy (

thôi mình giải thích luôn vậy:

ở sp cho ra vong 5 canh do O tân công vào C-Br dạng đồng tuyến tính ko đạt được dễ dàng. sự đóng vòng hóa ở oxy xảy ra nhânh hơn sự tạo thành cyclopentanon. Hơn nữa trạng thái chuyển tiếp cho O-alkyl hóa có thể liên quan đến cặp điẻn tử độc thân và ít bị căng hơn trạng thái chuyển tiếp khi C-alkyl hóa.

còn về hình vex thì thông cảm lực bất tòng tâm.

bạn nào cho thêm bài tập cho post này sôi đông lên coi!

anh BM đâu rồi! giúp chúng em tìm hiểu thêm cái thuyết này sâu hơn đi. :chan ( :bole ( :yeah (

có ai đóng góp bài tập về thuyết HSAB cho tụi mình thảo luận chứ cái này hơi bị phức tap. huynh BM đâu rồi giúp tụi em với

sorry, hiện tại vấn đề trên mình cũng chưa tập trung đọc được, vì ra mạng dịch vụ quá ồn ! Về bài tập thuếyt HSAB thì trên google search HSAB theory exercises hay test, exam cũng tìm thấy, hoặc vào kho Harvard hình như cũng có ! Mình search sơ sơ thấy cũng vài link hình như cũng có problem !

http://www.meta-synthesis.com/webbook/43_hsab/HSAB.html

http://www.chem.uky.edu/courses/che232/JPS/HSAB.pdf

http://pirate.shu.edu/~murphywy/6601/PowerPoint/7%20-%20HSAB%20Theory.ppt

http://neon.chem.uidaho.edu/~chem463/Lectures-05/Lecture%2011-29-05.pdf

http://www.chemistry.msu.edu/courses/CEM812/HSAB_Theory.pdf

Mình cũng có nhiều bài tập về phần này, nhưng bây giờ chưa lấy ra được ! Anh em cố gắng giữ vững phong độ phần này, để mình dễ phát triển tiếp box simulation and modeling !

Thân ! :cuoimim (

bài tập 1: anh em mình giải thử nhé

CH3-CH=CH-CO-OEt----LiNR2—H2O–>?

bài tập2: CH3-C(CH3)=CH-CO-CH3 + CH2=CH-C(CH3)=CH-CH2-Br ----NaNH2—NH3—>?

BÀI TẬP3: C10H7-O- (NAPTALENE) + Ph CH2-Br ----DMF---->?

                                                   ----CF3CH2OH--->?

:nhau (

lần đầu tiên post bài tập lên mạng còn nhiều sai sót mong quý anh chị thông cảm. xin lỗi nhe :die (

[QUOTE=napoleon9]bài tập 1: anh em mình giải thử nhé

CH3-CH=CH-CO-OEt----LiNR2—H2O–>?

bài tập2: CH3-C(CH3)=CH-CO-CH3 + CH2=CH-C(CH3)=CH-CH2-Br ----NaNH2—NH3—>?

BÀI TẬP3: BÀI TẬP 3 HÌNH VẼ LÀ

ban xem lai cong thuc nay duoc khong??? CH2-CH=CH-CO-OEt CH2-C(CH3)=CH-CO-CH3 Bai 3 down ve khogn xem hinh duoc, O dinh o Naphtalen dinh o C so 2 hay so 1 vay ha ban