Hỏi về tổng hợp ligand

Chào các bạn, mình đang tổng hợp 1 hợp chất hữu cơ dùng làm ligand cho việc tổng hợp polymer ATRP (một dạng trùng hợp polymer sống) theo phản ứng sau:

1,3-bis(chloromethyl)benzene (A) + cyclopentadien (Cp) tạo thành sản phẩm (C) và NaCl

Phản ứng được thực hiện với dung môi là THF, phản ứng kín khí (tất cả được thực hiện trong dòng khí Nito), nhiệt độ phản ứng: -78 độ C. Sau khi remove THF, thu được sản phẩm rắn có màu đen lẫn ít màu vàng, dùng hexane để lọc lấy sản phẩm sau cùng nhưng không thấy xuất hiện sự thay đổi màu của hexane

(A): chất rắn không màu Cp: có màu đỏ thẩm

Theo mình nhận xét có 2 khả năng xảy ra:

  1. Sản phẩm sau cùng (C) không hòa tan trong hexane
  2. Phản ứng không xảy ra (vì khi remove hexane thì thấy có 1 ít chất rắn màu trắng, có thể là (A))

Rất mong các bạn đóng góp ý kiến về nhận định của mình là đúng hay sai và theo các bạn thi mình phải thay đổi điều kiện phản ứng như thế nào cho phù hơp. Thanks :liemkem (