Thí nghiệm Smitlin: Thí nghiệm Smitlin là một thí nghiềm rất đặc biệt nên người ta gọi là hiện tượng Smitlin Dung dịch HPE (hexaphênylêtan) trong benzen có màu vàng, nếu lắc dd trong không khí, nó sẽ mất màu, sau vài giây nó lại xh màu vàng, rồi lại mất màu khi lắc dd trong không khí. Hịên tượnmg mất màu rồi lại có màu có thể lặp đi lặp lại trong khỏang 15 lần. Giải thích: HPE trong benzen tự phân li thành gốc (C6H5)3C ở trạng thái cân bằng, khi lắc, gốc tự do trong dd bị ôxi hóa, tạo ra perôxit nên dd mất màu. Để yên, cân bằng sẽ chuyển dịch về phía tạo ra HPE màu vàng. Nếu lắc tiếp gốc sẽ pứ với oxi tạo ra perôxit và lại mất màu, quá trình cứ lặp đi lặp lại khỏang 15 lần. cho đến khi tất cả HPE chuyển thành gốc (C6H5)3C và bị oxi hóa hết. Ý nghĩa: Hiện tượng Smitlin cho ophép ta đánh giá được độ bền của một gốc cacbô tự do bất kì, xét pứ HPE làm ví dụ Nếu gốc càng bền thì pứ càng chuyển dịch qua bên phải, hay độ phân li lớn và số hiện tượng Smitlin giảm
- Gốc càng ít bền lượng HPE chuyển dịch qua gốc sau mỗi lần hình thành cb nhỏ, độ phân li nhỏ, nên hiện tượng Smitlin lặp lại nhiều lần hơn.