Explain, for [10]-Annulene why the hydrocarbon with an acceptable Huckel number of 10 (n=2) is not aromatic.
kokoro ko biết vẽ hình nên trả lời chay nhé! Theo mình, chất [10]-Annulen không phẳng, vì nếu phẳng nó sẽ chịu một sức căng tương đối lớn ( góc chuẩn là 120o của C sp2), vì thế dù có thỏa qui tắc Huckel về số e pi, nhưng chất này không tạo được vòng e pi phẳng, do đó có thể là nonaromatic. Không biết đúng không nhỉ! bác BM trước khi bắt đầu cuộc thi hữu cơ thì giải quyết mấy bài này nhanh gọn một chút nhé, mình trả lời mà không biết đúng sai thế nào khó chịu quá! Sao các cao thủ khác trong 4rum không ai reply hết vậy, mình ở ĐH ngân hàng nhưng tham gia cũng tích cực lắm đó! :tuongquan :lon ( các bạn tham gia trả lời bài này đi, mình thấy đơn giản mà sao bác BM lại đưa ra, chẳng lẽ câu trả lời bí hiểm lắm sao? :khoa ( :nhacto ( :pocolo (
mình thấy đơn giản mà sao bác BM lại đưa ra, chẳng lẽ câu trả lời bí hiểm lắm sao?
Không bí hiểm gì đâu, câu hỏi này chỉ nhằm mục đích giải trí thôi, chẳng có gì, cái chính là BM muốn có nhiều bạn trả lời, đóng góp ý kiến, có thể không phải chỉ là một câu trả lời đơn thuần, mà các bạn cũng có têể nói rộng thêm, sâu th3m về một số vấn đề nào đó liên quan chẳng hạn!!! Mình sẽ đưa ra câu trả lời trước khi cuộc thi diễn ra!
Although is has a Huckel number, the molecule cannot adopt the necessary planar conformation. If the double bonds are all cis or one is trans the angle strain excessive (fig a). The isomer with two trans double bonds cannot be flat because two of the H atoms interfere with each other(fig b) Note that the polygon rule in the circle only predict characticity of system, but cannot conclude. If you know the structure of system, planar or coplanar, you can determine characticity of cyclopolyene systems. [10]-Annulene is not aromatic although it has ten electrons available for delocalizaton. However J (fig c) is aromatic. Why??? As stated above, [10]-Annulene with two trans double bonds cannot be flat because two of the H atoms interfere with each other, however, for J, the interference of the H atoms is replaced by bridge C, so ring system is planar, and aromaticity. Happy fun and reply if you don’t agree!!! :hocbong (