Danh pháp hữu cơ

..:: HÓA HỌC CHUYÊN NGÀNH -SPECIALIZED CHEMISTRY NỀN TẢNG HỮU CƠ - FUNDAMENTAL ORGANIC CHEMISTRY
1

HỌC VỀ DANH PHÁP, MÌNH MUỐN HỎI CÁC BẠN HAY CÁC ANH CHỊ GIẢI THÍCH GIÚP MỘT VÀI VẤN ĐỀ SAU :

  • Khi chọn mạch chính (nếu trong mạch có nối đôi và ba, nhóm chức), chọn mạch dài nhất chứa nối đôi + ba hay mạch dài nhất chứa nhóm chức ?
  • TH ưu tiên nhóm thế sử dụng trong TH nào, vd : -COOH > -COCl > … Mình cảm thấy có điều gì đó khó hiểu lắm, trong sách ghi là khi chọn mạch chính, ưu tiên số lk đôi + ba, đến số nối đôi, … Nhưng khi có chất chứa nhóm -COOH, trong đó có cả nối đôi thì -COOH lại ưu tiên được làm mạch chính. Tron TH ceton cũng vậy XIN CÁM ƠN
2
  1. Chọn mạch chính có chứa nhóm chức -> nối ba , nối đôi bạn nên có 1 ví dụ cụ thể để dễ dàng.
  2. Không hiểu ý của bạn lắm, xét theo cấp độ nhóm thế -COCl tương đương C(Cl,O,O) > C(O,O,O) của -COOH . dùng so sánh cấp độ nhóm thế khi gọi danh pháp E-Z hay danh pháp theo cấu hình R,S Thân
3

Anh thanhatbu_13 giúp em cái chỗ này với : Trong sách có viết về quy tắc khi chọn mạch chính : Dây chính là dây có mang nhóm chức hóa học (nếu đơn chức) hoặc mang tối đa các nhóm chức hóa học (nếu đa chức). Chỗ này em không thắc mắc. Nhưng sau đó lại có chỗ này : Nếu phải lựa chọn dây chính, dây chính được chọn theo thứ tự :

  • Một hệ thống vòng
  • Vòng có tối thiểu H
  • Chứa tối đa các nối đôi, ba
  • Chứa tối đa các nối đôi
  • Chứa tối đa các nhóm thế
  • Nhóm chức hóa trị 3 > 2 > 1
  • Hợp chất mang nhiều loại nhóm chức #, thứ tự ưu tiên : -COOH > R-CO-Cl > R-CO-NHR’ > … Cái phần sau sử dụng trong TH nào vậy anh ? Nó có mâu thuẫn với cái phần đầu khi chọn dây chính không ? Cám ơn anh
4

Bạn này cũng thắc mắc giống mình ghê :smiley: Em không có Chem Draw, mọi người thông cảm tý nha …:smiley: Có 1 hệ thống vòng, trên vòng có 1 nhánh, cuối nhánh có nhóm -OH thì mình chọn mạch chính là hệ thống vòng hay là mạch chính là mạch thẳng có nhóm OH… Thầy sửa là chọn mạch có chứa -OH là mạch chính, coi vòng là nhánh :frowning: Chưa kể, nếu trên 1vòng, có 1 nối đôi và 1 nhóm -OH thì đánh số ưu tiên ra sao? Trong sách cô Phi Phụng ( trang 32- lí thuyết HC 1 ), cô đánh nối đôi lả 1… Còn trong lớp cô sửa bài KT thì cô nói đánh sao cho tổng các nhóm là nhỏ nhất, nên cô đánh cả 2 cách ( chọn -OH là 1 và nối đôi là 1). CÒn thầy dạy BT thì lại nói -OH ưu tiên hơn nên đánh -OH là 1 :frowning: Ai giải thích giùm em cái nha :slight_smile: Thanx mí anh trc :slight_smile:

5

Bạn new-p gì đó ơi, hình như cái này cô đánh sai rồi thì phải. Số 1 phải được đánh ngay C mang nhóm -OH, đánh cùng chiều kim đồng hồ, bắt đầu từ C-OH. Bạn biết thì giải đáp cho mình chỗ này với : giả sử một hợp chất có cả nối đôi, nối ba, -OH. Vậy khi chọn dây chính, ta chọn dây có nhiều nối đôi, nối ba nhất hay là chọn dây có chứa nhóm -OH ? Trong cách chọn dây chính, theo cô Phụng viêt, ta ưu tiên dây chứa tối đa các nối đôi, nối ba. Nhưng khi đánh số thì đánh số gần nhóm -OH hơn là nối đôi, ba (tức ưu tiên nhóm chức hơn. Câu thắc mắc rất lớn của mình là : nếu như theo cô viết, ưu tiên chọn mạch chính là mạch chứa nối 2, 3 hơn là nhóm chức. Vậy thì tại sao nhóm -COOH luôn nằm trong mạch chính (nếu có thêm nối đôi, ba và nhiều khi những C mang lk kép này xem như là nhánh) ? Tiếp thêm nữa là tại sao lại đưa ra thứ tự ưu tiên kiểu như -COOH > … > Alcin > Alcen > Alcan, vậy thì đâu phải các lk kép nằm trong mạch chính khi chọn ? Thanks các anh các chị

6

Cả nhà cho em hỏi công thức của chất Idenol [1,2,3-cd] pyrene như thế nào với ạ. Mong sự tương trợ của cả nhà. Thanks cả nhà nhìu nhìu. :hun ( :hun ( :hun (

7

Bạn cố gắng kiếm phần mềm để vẽ công thức tiện cho việc học tập và trao đổi. bạn có thể sử dụng IsDraw, hay ChemSketch 11.0 Freeware hoàn toàn miễn phí. http://www.acdlabs.com/download/

Trả lời thắc mắc của bạn. Như vậy trong trường hợp nhóm OH trên “nhánh” đã được chọn làm mạch chính, và khi đấy coi vòng là nhánh.

Chưa kể, nếu trên 1vòng, có 1 nối đôi và 1 nhóm -OH thì đánh số ưu tiên ra sao?

Lúc này thứ tự ưu tiên rất rõ ràng, alcol > alkene >alkyne… tức là đánh số thứ tự ưu tiên nhóm OH có số thứ tự thấp nhất. Ví dụ số 2 nhóm oxo (vai trò như OH) và alkene Vị trí nhóm oxo(1) ưu tiên hơn alkene

Trích của Chemist2408 Số 1 phải được đánh ngay C mang nhóm -OH, đánh cùng chiều kim đồng hồ, bắt đầu từ C-OH

Với vòng đơn không có quy ước theo chiều kim đồng hồ hay không em ah. nhưng đúng là đánh theo nhóm OH trong trường hợp trên.

Bạn biết thì giải đáp cho mình chỗ này với : giả sử một hợp chất có cả nối đôi, nối ba, -OH. Vậy khi chọn dây chính, ta chọn dây có nhiều nối đôi, nối ba nhất hay là chọn dây có chứa nhóm -OH ?

Bạn chú ý phải chọn mạch chính là mạch có nhiều nguyên tử Carbon nhất còn các nhóm thế sẽ xét sau. Ví dụ : U: 4-brom-3-metyl-4-penten-2-ol Tức đánh từ bên phải sang trái theo nhóm OH và mạch chính vẫn có nối đôi. 5C

Câu thắc mắc rất lớn của mình là : nếu như theo cô viết, ưu tiên chọn mạch chính là mạch chứa nối 2, 3 hơn là nhóm chức. Vậy thì tại sao nhóm -COOH luôn nằm trong mạch chính (nếu có thêm nối đôi, ba và nhiều khi những C mang lk kép này xem như là nhánh) ? Tiếp thêm nữa là tại sao lại đưa ra thứ tự ưu tiên kiểu như -COOH > … > Alcin > Alcen > Alcan, vậy thì đâu phải các lk kép nằm trong mạch chính khi chọn ?

Cô bạn nói thế vì nối đôi, ba có 2C còn chức (carboxyl có 1 C) vì thế thường mạch chính chứa nôi đôi mà bạn cảm giác ưu tiên hơn nhóm thế là do vậy, chứ thực sự đánh số thứ tự thì nó chẳng thể ưu tiên được. Bạn không đánh đồng ưu tiên đánh số thứ tự và cách chọn mách chính. Thân

8

Thanx anh…

Trả lời thắc mắc của bạn. Như vậy trong trường hợp nhóm OH trên “nhánh” đã được chọn làm mạch chính, và khi đấy coi vòng là nhánh.

Quay lại câu hỏi của chemist2408:

Anh giải thích nốt giùm em nhá… Liệu phần sau có phải là khi mình đã chọn mạch chính thì thứ tự ưu tiên của các nhóm thế trên vòng mới đc sắp xếp như qui tắc cuối. Còn nếu ta chọn dây chính giữa 1 vòng và 1 mạch có các nhóm trên thì mạch có chứa nhóm thế ưu tiên hơn vòng không có nhóm thế hả anh.

Lúc này thứ tự ưu tiên rất rõ ràng, alcol > alkene >alkyne… tức là đánh số thứ tự ưu tiên nhóm OH có số thứ tự thấp nhất. Ví dụ số 2 nhóm oxo (vai trò như OH) và alkene Vị trí nhóm oxo(1) ưu tiên hơn alkene

Nếu ta coi -OH là nhóm thế, gọi theo hidroxi, thì có đc phép chọn vị trí số 1 ở nối đôi không? Sách cô Phụng thì cô gọi như vậy Cô gọi là 3- Hidroxi-4-metilciclohex-1-en. Còn bài kiểm tra trên lớp. Cô nói nếu chọn số 1 ngay nối đôi thì đánh ngược chiều kim đồng hồ sao cho vị trí không có nhóm thế phải mang số lớn nhất (5) và lúc này gọi -OH là hidroxi :). Còn đánh theo -OH thì gọi là ol và đánh sao cho vị trí không có nhóm thế mang số lớn nhất (5). Tức là đánh theo chiều nào cũng đc miễn sao vị trí không có nhóm thế mang số lớn nhất (5).

Thanx anh. PS: cái nút Thanx đâu mất roài nhỉ??

9

thanhatbu đã trình bày khá rõ về một số ví dụ gọi tên hợp chất hữu cơ. Tui chỉ thêm một lưu ý: nếu có nhiều mạch vòng hay nhân thơm gắn trên mạch hở. Mạch chính sẽ là mạch hở. Ví dụ như: triphenylmethane và tricyclohexylmethane.

Nhìn vào câu hỏi của em, tui có nhận xét sau:

  • Tốt nhất em hãy vẽ công thức cấu tạo của 3- Hidroxi-4-metilciclohex-1-en ra thì mới biết là cách gọi tên đó đúng hay sai để thảo luận cho rõ mặc dù từ tên gọi ai cũng có thể vẽ lại công thức được.

  • Thường không ai nó đánh số sao cho vị trí không có nhóm thế mang số lớn nhất mà thường nói là đánh số sao cho tổng số chỉ vị trí nhóm thế là nhỏ nhất. Vì trong trường hợp cấu trúc phức tạp em sẽ rất khó đánh sao cho vị trí không có nhóm thế mang số lớn nhất.

  • Thường với vòng năm có mang nhóm OH, thì số 1 sẽ bắt đầu từ nhóm OH và đánh số mạch carbon sao cho nối đôi mang số chỉ vị trí nhỏ nhất. Em tham khảo chất sau: (1R,2S)-2-(2-HYDROXY-3-PENTYNYL)-3-CYCLOPENTEN-1-OL AldrichCPR | Sigma-Aldrich (1S,4R)-3-BROMO-4-METHOXY-2-CYCLOPENTEN-1-OL AldrichCPR | Sigma-Aldrich Điều cần lưu ý là: khi đánh số nối đôi hay nối ba, số chỉ vị trí phải liên tiếp nhau qua hai nguyên tử carbon sp2 hay sp. Khi chấm bài tui thấy có một số bạn tách nối đôi hay nối ba ra để có tổng số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất. Ví dụ trong cyclopentene một nguyên tử carbon chưa no mang số 1, nguyên từ carbon chưa no còn lại mang số 5. Hic. Giống y như cắt nửa vầng trăng để làm con đò nhỏ vậy đó!

  • Với vòng sáu hay lớn hơn, thấy mọi người đánh loạn xạ lúc theo cyclohexene-1 lúc thì theo nhóm OH mang số một.

  • Mặc dù nguyên tắc IUPAC có quy định nhưng nhiều khi không áp dụng rõ ràng được hoặc nhiều người cũng gọi tên sai nên ứng với một cấu trúc nhất định, nếu các bạn tra Chemical Abstract hay Wikipedia, nếu để ý chất đó thường có rất nhiều tên gọi. Trong đó có những tên hoàn toàn không đúng theo quy định IUPAC.

10

Với quan điểm của anh trong trường hợp theo logic vòng 5 thì vòng 6 ta cứ đánh theo nguyên tắc trên, theo thứ tự ưu tiên của từng nhóm thế alcol> alken>alkan. Cũng vì vậy không còn sự ưu tiên đánh theo chiều kim đồng hồ hay là ngược chiều kim đồng hồ với hệ vòng đơn này. Chất trên anh sẽ gọi 4-metyl-3-cyclohexen-1-ol để có sự thống nhất với người chấm bài, anh nghĩ em nên trình bày thẳng với cô giáo, nhưng thế sẽ thống nhất trong làm bài :hutthuoc(. Chú ý: 3-Hidroxi-4-metilciclohex-1-en Mình muốn nói thêm, chữ cái “i” và “y” trong danh pháp tiếng Việt, nhóm hidroxi có thể dùng là “i” thay “y” , tuy nhiên với nhóm thế metyl (-CH3) thì không nên thay thế bằng metil. Đấy là quan điểm viết 1 số bài báo của các thầy miền Bắc. Thân.

11

Bác nào có bài viết tổng quan về nguồn gốc danh pháp hữu cơ, ví dụ khi gặp những thất bại thì phát sinh thêm hệ thống mới cho em tham khảo với (đặc biệt chú trọng vào hóa lập thể).