Anken

Trong sách của thầy Tĩnh: Ban đầu thì thầy viết: Anken có mức độ ankyl hóa cao hơn thì bền hơn nhờ khả năng giải tỏa e ở liên kết pi. Nhưng vài trang sau thì: Mức độ ankyl hóa càng lớn, mật độ e ở lk đôi càng lớn, sự tấn công của các tác nhân electrophil càng dễ… :chabit ( Vậy em muốn hỏi mọi người: ý nào đúng đây, ý thứ 2 em xem qua sách thầy Sơn và thầy cũng KĐ rồi :cool (. Câu này em hy vọng nhất là BM sẽ giúp em vì BM là trùm hữu cơ ở diễn đàn này mà :liduc ( :noel4 ( :nhau (

Quên mất, em thấy diễn đàn này tuy nhiều lỗi nhưng có thể khắc phục được, giao diện rất đẹp (đẹp nhất trong các diễn đàn hóa học mà em từng biết, hơn cả h2vn, phần biểu tượng thì không thể chê được :nhacto ( ) vậy tại sao ko mở rộng diễn đàn cho anh em Chem trong và ngoài nước đều biết, để nó ko chỉ là của riêng TH tpHCM thôi mà còn là diễn đàn chung của dân chem vn đúng như tên gọi??? :nhau ( :gaucon( :noel7 ( Nhắn anh mod: anh sửa dùm em cái lỗi chính tả cái: em cứ viết từ “sẽ” rồi chấm là nó lại nhảy sang “sẹ” :nhanmat(

Anh thấy ở câu trước có vẽ không ổn lắm, vì khi ankyl hóa tức là đã không còn liên kết đôi nữa rồi, mà nó biến thành carbocation, lúc này, độ bền của những carbocation có thể tạo thành phải được xét dựa vào các hiệu ứng (liên hợp và siêu liên hợp là chủ yếu nhé). Nói chung em chỉ cần hiểu đại ý những câu đó muốn nói cái gì là ổn rồi !!! :danhmay ( Có gì không đồng ý thì cứ thảo luận tiếp nhé !! :ungho (

hình như câu “Anken có mức độ ankyl hóa cao hơn thì bền hơn nhờ khả năng giải tỏa e ở liên kết pi” bạn trích không đúng đó, thử coi lại nghen, câu này tối nghĩa quá, mức độ ankyl hóa cao hơn, ở đây là cao hơn cái chi?

Oh no. mọi ngưòi hiểu sai ý em rồi, nguyên văn là tính bền của anken phụ thuộc vào mức độ ankyl hóa ở nối đôi theo thứ tự…(kể ra các anken) RRC=CRR>RRC=CRH>RRC=CH2~RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2 chứ ko phải là không còn liên kết đôi nữa :sep (

Ờ, trích thì phải trích nguyên cả câu chứ, tự nhiên cắt đi, mần răng mà hỉu được. Cái nì là không hiểu chứ không phải hiểu sai.

Còn vấn đề em không hiểu thì lại nằm ở khái niệm “bền”. Chữ bền ở câu trước và chữ bền ở câu sau có thể là hoàn toàn khác nhau. Xem kỹ lại nhé

Khác ở chỗ nào hả anh??? :sep (. Em chỉ muốn đính chính lại vì BM đã hiểu nhầm thôi mà :tuongquan Nói chung là ý của em vẫn như thế, tại sao câu trước thầy viết là mật độ e giảm mà câu sau lại tăng??? Ý nào là chuẩn đây??? :ninja1 (

Anh nghĩ bền ở câu trước là bền của lk. Lk bền không đồng nghĩa là nó sẽ khó phản ứng với 1 tác nhân nào đó, lk bền chỉ đơn giản là mật độ xen phủ của obital cao thôi, đó là ý của anh. Tuy nhiên, anh cũng đồng ý với em là câu đầu không ổn hoặc giả mình hiểu không đúng “giải tỏa e ở lk pi” mà tác giả nói. Bây giờ đừng nghĩ đến chuyện tác giả đúng hay sai nữa, anh muốn hỏi ý của em thế nào. Bây giờ trong dãy alkyl mà em trích ở trên, theo em thứ tự bền sắp xếp như thế nào, và thử giải thích xem.

Oh, em đặt tiêu đề là anken thì đây là độ bền của toàn bộ phân tử chứ. Theo em hiểu là thầy Tĩnh đề cập đến sự giải tỏa e tức là dính đến hiệu ứng H. Nhưng anken không phải là tiểu phân trung gian nên hiệu ứng chủ yếu ở đây là hiệu ứng +I của các nhóm thế ankyl, vì vậy theo em kết luận là etylen thế sẽ kém bền hơn etylen, tức là ngược với thầy. Tuy vậy, sách đưa ra cả số liệu, trong đó -deltaH của etylen là 32,8 còn propylen là 30,1 (trừ nhé :hocbong ( ) Trong tài liệu đấy còn có 1 câu sau, em trích nguyên văn Hiệu ứng I càng lớn, tương tác siêu liên hợp với càng nhiều liên kết C-H, nội năng phân tử càng giảm và anken càng bền :notagree

Bây giờ đọc sách thầy Sơn, lại có anken càng bền thì nhiệt hidro hóa càng nhỏ(tức là -deltaH của phản ứng cộng H2 ý. Lại nữa nhiệt hidro hóa giảm khi số lượng nhóm ankyl ở C mang nối đôi tăng lên :ngu ( Các đàn anh cho cao kiến đi!!! :welcome (

Cảm ơn mod, lỗi chính tả đã được khắc phục rồi. Chấm thoải mái… :nghimat (

cái ý của thầy Sơn là hợp lý rồi và cũng tương ứng với ý của thầy Tĩnh em nói ở trên. Bây giờ anh giải thích theo ngôn ngữ của anh nhé, có thể em dễ hiểu hơn. Khi có nhiều nhóm ankyl, sẽ có hiệu ứng +I làm cho mật độ e ở nối đôi tăng lên, mức độ xen phủ của các obital pi và sigma ở lk đôi vì thế cũng tăng lên, dẫn đến độ bền của lk tăng lên, “bền” ở đây là bền về các yếu tố vật lý như t°phân hủy(bền nhiệt)… Khi mật độ e ở nối đôi tăng lên, dĩ nhiên khả năng phản ứng với electrophil cũng tăng lên, điều này hợp lý, nhưng không có nghĩa khả năng phản ứng vào nối đôi tăng lên mà độ bền giảm xuống. Em phải hiểu khái niệm độ bền ở đây nhé. Anh nghĩ như vậy, có gì anh em mình cùng xem xét lại nhé, cố gắng lên Để dễ thấy, em cứ lấy đại 2 anken nào đó, tra xem anken nào có t°phân hủy cao hơn, rồi so sánh khả năng phản ứng của 2 anken đó với electrophil như thế nào.

Oh, em đặt tiêu đề là anken thì đây là độ bền của toàn bộ phân tử chứ. Theo em hiểu là thầy Tĩnh đề cập đến sự giải tỏa e tức là dính đến hiệu ứng H. Nhưng anken không phải là tiểu phân trung gian nên hiệu ứng chủ yếu ở đây là hiệu ứng +I của các nhóm thế ankyl, vì vậy theo em kết luận là etylen thế sẽ kém bền hơn etylen, tức là ngược với thầy. Tuy vậy, sách đưa ra cả số liệu, trong đó -deltaH của etylen là 32,8 còn propylen là 30,1

Em cần phân biệt ở đây là độ bền về động học và độ bền về nhiệt động học nhé, qua câu nói của em hình như em hơi bị lầm lẫn giữa hai khái niệm này !!! Anh giả sử có hai chất trung gian (intermediate), có độ bền khác nhau, vậy theo em trong hai tiểu phân đó, tiểu phân nào quyết định chiều huớng pứ, đương nhiên là tiểu phân càng bền đúng không, vì sao thế, tại sao thằng kia kém bền hơn thì nó phải có khả năng pứ tốt hơn với tác nhân để đưa ra sp chứ ? Câu trả lời ở đây là sự khác nhau về độ bền động học và độ bền nhiệt động học, thằng bền về nhiệt động học có khả năng tồn tại lâu hơn thằng kém bền nhiệt động học nên sẽ quyết định chiều hướng pứ, ok !!

Hiệu ứng I càng lớn, tương tác siêu liên hợp với càng nhiều liên kết C-H, nội năng phân tử càng giảm và anken càng bền

Mấu chốt của câu hỏi của em là ở chỗ tại sao với ethylene thế, hiệu ứng +I của các ankyl làm tăng mật độ e ở liên kết đôi, mà mật độ e ở liên kết pi càng cao thì ankene càng kém bền phải ko ??? Hình như có cái gì đó không ổn !!! Nhân đây, anh xin hỏi em một câu nhé, em có thể giải thích cho anh tại sao các nhóm ankyl lại có thể đẩy e được ko, câu hỏi này BM bức xúc từ lâu dzoài, nên anh em nào trong 4rum biết thì trả lời rồi chúng ta thảo luận nhé. Trở lại với câu hỏi, cần phải hiểu hiệu ứng H không những được dùng để giải thích tính bền của các intermediate, mà nó còn được dùng để giải thích liên kết nữa, bằng chứng là nếu tra số liệu, ta sẽ thấy liên kết đơn C-C trong propene ngắn hơn bình thường ! Điều này chứng tỏ hiệu ứng H cũng một phần quyết định độ bền các liên kết (vì dù sao nó cũng mang một phần bản chất của hiệu ứng cộng hưởng R nên ko thể phủ nhận nó hoàn toàn được ), “hiệu ứng I càng lớn” theo như câu trên tg viết thì ta phải ngầm hiểu càng nhiều nhóm ankyl, nhưng không nên hiểu theo chiều khác, kiểu như liên kết đôi của 1-butene bền hơn propene là ko nên, vì lúc này hiệu ứng H giảm, trong khi nó lại đóng vai trò làm bền liên kết !!! Lối Mikhail_Kalashnikov suy luận cũng khá logic, vì em nắm khá rõ bản chất về lực tác dụng của các hiệu ứng, trong trường hợp này lực của hiệu ứng I là vô địch, bằng chứng là qui tắc Macopnhicop đó, nhưng em chú ý nhé, hiệu ứng I ảnh hưởng trên mạch xichma là chủ yếu, trong khi pứ ankyl hoá thì pứ trên liên kết pi, thứ hai, nếu so về cấp độ phân tử thì e pi trong trường hợp ethylene thế nhỏ hơn so với ethylene, mặc dù hệ xichma của nó giàu e hơn thằng ethyene là cái chắc !!! Đến đây em đã hơi hiểu ý anh chưa, anh giải thích đọc lại cũng hơi khó hiểu, cố gắng đọc nhé !!! Có gì cứ thảo luận tiếp thoải mái, thi cử gần như xong dzoài !!! Vô tư !!!

Nhưng mấy anh ạ, thầy còn viết thêm câu này mới ác chứ Phân tử etylen có mật độ e tập trung ở nối đôi.Phân tử càng bền nếu mật độ e đó được giải tỏa bởi các nhóm thế làm giảm nội năng phân tử của anken :thandie ( Nhân đây em xin hỏi thêm các anh 1 câu: các nhóm thế halogen( -Cl, Br) có hiệu ứng chủ đạo là +C hay -I và nó thể hiện trong những trường hợp nào :gaucon(

Bài của aqhl:

Cái này là do bộ gõ (vietkey, unikey…) nào đó đang hoạt động. Mình tắt bộ gõ là ok thôi.

Các nhóm thế hal có hiệu ứng chủ đạo luôn là -I nếu ta xét ở trạng thái tĩnh trong bất kì các trường hợp. Còn khi xét ở trạng thái động thì những thằng cộng hưởng hay siêu cộng hưởng là ông nội !!! Có gì thắc mắc cứ thảo luận thoải mái nhé !!! Box hữu cơ bây giờ tạm ổn định rồi, vừa mới có thêm zero mà ! hehehe Còn về chuyện bộ gõ thì súng ống bị lỗi đó là do em ko chỉnh kiểu gõ trước khi soạn thảo, chỉ cần click vô button “thay” là ok thôi !

Bài của zero: +C hay -I thì còn tùy vào cấu trúc phân tử. Nếu phân tử đó có hệ liên hợp thì sẽ là +C (tất nhiên -I vẫn có nhưng khả năng không bằng +C), còn không nằm trong hệ liên hợp sẽ là -I. Vậy thôi